Старейшее поселение на месте нынешнего города — Воскресенская Лашма. Название «лашма» — мордовское (мокшанское), в переводе на русский язык означает «лощина», «долина». Основанный мордвой-мокшей в 1237 году во время нашествия монголо-татар, населённый пункт становится частью образованной Батыем Золотой орды.
В начале ХІХ столетия Воскресенская Лашма перешла во владение русских помещиков Араповых. Они были известными людьми в России. Последний наследник Воскресенской Лашмы — генерал-лейтенант Иван Андреевич Арапов. Он был женат на дочери Н. Н. Гончаровой-Пушкиной-Ланской Александре Петровне Ланской, построил в селе мельницы, спиртозавод и часть железной дороги Рязань — Казань. В 1892 году по краю Воскресенской Лашмы были уложены рельсы. Появился железнодорожный вокзал. Следом — оборотное депо, первые жилые дома для служащих станции. Посёлок стал быстро расти. Строительство станции сделало Воскресенскую Лашму важным транспортным центром.
В 1919 году станция Арапово была переименована в Ковылкино, в честь комиссара железных дорог Степана Терентьевича Ковылкина